¿Por qué puedo llevar mi rodilla hasta mi pecho, pero entonces no puedo extender la pierna en esa posición?

Porque tienes que extender tu tendón de la corva aún más para hacerlo.

Sus isquiotibiales se estiran cuando lleva la rodilla al pecho, y más aún cuando extiende la pierna. Con un estiramiento adecuado y consistente, ¡puede ser lo suficientemente flexible como para hacerlo!