si duele debido a la fricción, usa lubricante y vuelve a aplicarlo durante el sexo … (ya que dijiste “después de un tiempo” estoy seguro de que esa es la razón)
otras cosas podrían ser la posición incorrecta. prueba diferentes.
Definitivamente habla con tu compañero y no lo dejes lastimar para que pueda terminar … si se preocupa por ti, encontrará la manera de hacerte la vida placentera hasta el final.