¿Por qué es que cuanto más a menudo me rasco el trasero, más se vuelve?

Rascarse desencadena una respuesta al dolor que induce la liberación de serotonina. La serotonina aliviará el dolor pero también puede exacerbar una sensación de picazón.
Esto debería aplicarse a cualquier área del cuerpo.

Para responder a la pregunta más específica (en lugar de por qué las regiones inferiores están picando en primer lugar), esa es la naturaleza del rascado. Parece que funciona, y el alivio suele ser irremediablemente temporal.

Si por abajo, te refieres al ano, la causa más común sería lombrices intestinales.

Si sus nalgas, es muy probable que sequen la piel.